SkypeやLINEにはPC版があります。
そのどちらも、PC版ではエンターキーを押すとメッセージが送信されるため、
ツール内で改行を入れることができません。
しかし、仕事で客先と長めの文章をやりとりをする際には
見やすくするために改行が必要になります。
また、技術的なやりとりをする際にコードを記述する場合も
改行ができないとマズいケースがあります。
改行する方法は、それぞれ下記のとおりです。
【Skype】
メニューの「ツール」→「設定」→「チャット＆SMS」→「チャット設定」で
「ENTERを押したときの操作」を「改行」に変更する
【LINE】
Shiftを押しながらENTERを押す
または、環境設定→「送信方法」を
Ctrl+EnterかAlter+Enterに変更する